Находясь на перекрестке, связывающем Восток и Запад, древний Смоленск неоднократно подвергался нападениям со стороны литовских князей, но пока в городе пребывала икона Одигитрии, он сохранял свою независимость. Когда же в 1404 году последний из Смоленских князей Юрий Святославович принёс икону Одигитрии в качестве вассального дара князю Василию Дмитриевичу, Смоленск был взят и на 110 лет попал под власть Литвы.

Смоленская икона находилась в Москве пол столетия — стояла в Кремле в великокняжеском Благовещенском соборе справа от царских врат. В 1456 году по просьбе смолян великий князь Василий Тёмный вернул им святыню, видя в этом залог будущего воссоединения Смоленска с Москвой. 18 января икону Одинитрии с крестным ходом вынесли из Кремля. На Девичьем Поле у съезда на старую Смоленскую дорогу, отслужили последний молебен и отпустили Пречистую «в дом Свой». Себе же и всему своему роду Василий Тёмный оставил в Благовещенском соборе точный список, «мера в меру» древнему образу.